Eu tive os mesmos sintomas. No meu caso foi uma instalação quebrada do m4 (deixada por macports, e à frente do sistema m4 no meu PATH). flex chama m4 nos bastidores. Se o m4 travar sem saída, o flex sairá sem uma mensagem de erro.
Veja se a chamada m4 da linha de comando funciona. Se não, existe o seu culpado.