É possível? Sim. É simples? Na verdade não.
A única maneira que posso pensar em fazer isso é adicionar um dispositivo fora do encaixe para fazer seus relatórios. Teria que ser algo que detectasse um laptop sendo conectado ao dock, sem afetar o desempenho do laptop.
Eu considerei as diferentes portas envolvidas em um encaixe e tudo poderia ser considerado um problema de segurança, exceto o conector de força.
Então, minha proposta é usar um medidor no cabo de energia para ver quando há um pico de uso. Eu sei que existem dispositivos que podem fazer isso, mas não tenho certeza se eles podem informar a você a informação que você está procurando. Se este fosse eu, eu montaria um Arduino para medir a corrente indo para o cais. Em um certo nível, conte-o como sendo usado, então quando cair abaixo disso, marque-o como não usado.
Usando um Arduino com wireless embutido e um roteador dedicado para fazer comunicação com um hub central, você pode obter seus relatórios. Isso requer habilidades elétricas, eletrônicas e de programação para realizá-lo, mas não deve ser tão ruim. (Últimas palavras famosas, certo?)
Use um Arduino pequeno o suficiente e o gabinete correto, e você pode fazer com que o usuário seja muito improvável de saber que ele estava lá. Claro, você teria que obter permissão da sua empresa para fazer algo assim.