A (primeira) mensagem de erro mostrada foi:
/usr/bin/env: ruby1.8: No such file or directory
Isso está tentando executar ruby1.8 , mas não existe esse programa. Infelizmente, como revelado por um pesquisa "content of packages" , o ruby1.8 não é mais fornecido no Ubuntu 14.04.
Instalando o ruby1.8 de qualquer maneira:
Você pode instalar o ruby1.8 usando um dos dois métodos descritos nas respostas:
Atualmente, há duas respostas, uma sugerindo que ative um repositório de software a partir de 13.10 para instalar a versão antiga destinada à versão anterior , e o outro sugerindo para usar um (talvez especialmente) PPA experimental .
Não sei qual dos dois é melhor ou mais confiável. Qualquer um deveria funcionar.
Tentativa de usar ruby1.9 como ruby1.8:
Outra possibilidade, sugerida / inspirada por esta resposta tres a essa pergunta diferente em Stack Overflow , é "enganar" o script de instalação do redmine para agir como a última versão do ruby (ruby1.9) é ruby1.8. Isso não impedirá que o ruby1.9 funcione para aplicativos que precisam dessa versão, mas também não funcionará necessariamente corretamente; é uma questão de quão perto a vermelhidão depende do rubi1.8.
Para fazer isso, crie um link simbólico para ruby (que executa a versão padrão, neste caso 1.9) chamado ruby1.8 :
sudo ln -s /usr/bin/ruby /usr/bin/ruby1.8
(Update) Se você obtiver Could not find rake (>= 0) amongst [] (Gem::LoadError) :
Nas informações atualizadas adicionadas à sua resposta, você menciona o symlinking /usr/bin/ruby1.8 to /usr/bin/ruby (para fazer com que use o ruby1.9 instalado) e receba uma mensagem de erro em que o primeiro erro foi:
/usr/lib/ruby/1.9.1/rubygems/dependency.rb:247:in 'to_specs': Could not find rake (>= 0) amongst [] (Gem::LoadError)
from /usr/lib/ruby/1.9.1/rubygems/dependency.rb:256:in 'to_spec'
from /usr/lib/ruby/1.9.1/rubygems.rb:1231:in 'gem'
from /usr/local/bin/rake:18:in '<main>'
Error when running rake db:migrate, check database configuration.
Você pode corrigir esse erro instalando o rake package:
sudo apt-get update
sudo apt-get install rake
Se o symlinking ruby1.8 to ruby não funcionar você decide tentar realmente instalar o ruby1.8, você deve remover o link primeiro, com sudo rm /usr/bin/ruby1.8 .
Se você tiver mais problemas, edite sua pergunta com detalhes. (Ou se você acha que os problemas são muito diferentes do que você perguntou aqui, você poderia fazer uma nova pergunta.) Boa sorte.