Não, não é possível abrir 2 perfis do Outlook simultaneamente .
Você pode alterar a opção no Painel de controle - > Mail para solicitar o perfil que você deseja abrir sempre que iniciar o Outlook.
Ter dois perfis não é um requisito para ter duas contas do Microsoft Exchange no Outlook 2010 ou mais recentes . No entanto, você deve verificar se sua conta principal do Exchange é adicionada ao seu perfil do Outlook primeiro. Há certas limitações (embora mínimas) quando a segunda conta do Exchange é adicionada a um perfil existente. Uma delas é que você não pode remover a primeira conta depois que a segunda conta for adicionada, e o resto me ilude no momento.
Eu executo pelo menos duas contas de troca em um único perfil no Outlook 2016 (e tenho desde 2013) e não vejo nenhuma desvantagem.