Depende de como você está acessando seu servidor, mas a maneira mais fácil seria simplesmente copiar os arquivos diretamente.
Se você estiver usando o SSH, por exemplo, basta usar scp ou rsync para copiar arquivos diretamente de sua estação de trabalho para o servidor.
Por exemplo, se você se conectasse a um servidor como este:
ssh myname@serverurl
Você pode copiar um arquivo usando:
scp mylocalfile.txt myname@serverurl:/path/to/place/file/
O scp é ótimo para copiar rapidamente um ou dois arquivos, enquanto o rsync é um ótimo utilitário para manter uma pasta sincronizada entre dois locais (entre muitos outros ótimos usos).