Apenas olhando o código, não vejo para qual janela o primeiro ControlSend
deveria estar enviando. Designe um WinTitle, ou seja, ahk_class iTunes
para o terceiro argumento.
Isso, ou em vez de uma declaração de suspensão, tente WinWaitActive
(possivelmente seguido por uma instrução Sleep
muito mais curta se WinWaitActive
não resolver totalmente o truque).
Uma instrução WinWaitActive
presumivelmente configuraria a última janela encontrada da mesma maneira que IfWInExist
no segundo bloco de código, que é a única razão pela qual posso pensar que isso realmente funciona. O ControlSend deve estar enviando para a última janela encontrada, pois nenhuma é especificada explicitamente.