Esse caractere está presente na codificação ISO8859-1? Não acredito que seja. O que torna esse comportamento esperado.
Para ser claro: a saída do iconv no iconv -f UTF-8 -t ISO8859-1
deve estar completamente na codificação ISO8859-1. Não pode deixar QUALQUER COISA em UTF-8. Então, se há um caractere no texto de entrada que não pode ser representado na ISO8859-1, então o iconv o elimina.
Quando você converte de volta, não há como o comando iconv -f ISO8859-1 -t UTF-8
saber que o caractere ausente existia, então você não o obtém do outro lado.