Primeiro, deixe-me dizer, eu não sou um guru da regex, então não posso dizer se você está absolutamente errado. ;-)
Dito isto, embora $ seja suportado, parece que colocar o $ em apenas (_ \ d) + funciona bem, por isso parece ser, pelo menos, errado para Everything. Outros padrões simples sem $ pareciam funcionar bem o suficiente.
How can I use regular expressions with Everything?
Se você quiser simplesmente usar o regex, ative-o no menu Pesquisar.
Mas, supondo que você também queira pesquisar um diretório específico, você deve deixar "Ativar Regex" desativado (talvez também queira alternar o Caminho de Correspondência) e usar, por exemplo:
C:\path\to\files regex:(_\d)+
Não usar esse formato parece falhar nas pesquisas em que o Regex está habilitado e um caminho específico é listado (por razões óbvias óbvias).
Você também deve ter "Tudo" marcado na Pesquisa porque, alternadamente, se você não tiver "Tudo" marcado, Tudo poderá não retornar tudo (uif!).
Por exemplo, se você tiver "Documentos" marcados, Tudo reconhecerá itens com sufixos de arquivo padrão, por exemplo, texto_exemplo_01.txt , mas não itens com sufixos não padrão, por exemplo, texto_exemplo._01 ou text_example_01 (sem sufixo).