Costumo usar essas ferramentas populares de gravador de macros para tarefas semelhantes:
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AHK (clássico, via coordenadas, etc.)
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Sikuli (via capturas de tela e reconhecimento de imagem)
Você precisará testar e ver qual abordagem funciona melhor (= mais fácil de criar, macros mais estáveis) para o seu aplicativo.