Se bem entendi, você precisa das licenças do Windows Server para qualquer número de servidores Windows que você esteja planejando provisionar.
Além dos servidores Windows, você precisa de RDS CALs para RDP (área de trabalho completa ou RAIL) nessas caixas de servidor para administrar as caixas ou para executar qualquer aplicativo.
Você só precisa de RDS CAL para RDP nessas caixas e não requer RDS CALs para se comunicar com outros programas.
Como você disse, haverá 25 usuários que podem fazer login remotamente nos servidores e você não deseja restringir o limite de usuários a um dispositivo,
A melhor opção é ir para CALs por usuário RDS e instalá-las no servidor de licenciamento RDS.
Nota: Como você não está usando o Active Directory, o License Server não pode atualizar as licenças emitidas no AD e, portanto, você notará que a licença não está sendo emitida.
Tudo bem, desde que você cumpra os termos de licenciamento e o número de licenças adquiridas e os usuários conectados sejam os mesmos.
Como nota lateral - Cada versão do servidor Windows permite duas sessões de administrador sem a necessidade de ter chamadas RDS (mas o administrador deve se conectar com mstsc / admin)
Espero que isso responda à sua pergunta.