Se você estiver reinstalando no mesmo computador, isso não causará um problema-- o Windows deve ser reativado sem nenhum tipo de intervenção.
Se você estiver trocando o hardware que está usando (ou o computador como um todo), então há estipulações de que você não pode executar mais de uma cópia do software por vez, então a unidade antiga com essa cópia do Windows precisaria reformatado. Você pode ter que reagir usando o método do telefone em vez de online.
Agora, se você está falando sobre usar o mesmo disco para instalar em vários computadores com chaves diferentes, não há problema com isso.