Não há uma maneira fácil de fazer isso com a configuração do DOS pelo WinSetupFromUSB, pois esse utilitário foi projetado para criar sistemas de instalação USB inicializáveis para versões anteriores do Windows que originalmente não podiam ser instaladas a partir do USB. Mesmo que ele também possa fazer um pendrive do DOS, nunca foi planejado usá-lo como um DOS completo.
Eu posso te dar uma alternativa:
Rufus pode criar sticks USB MSDOS e FreeDOS.
Especialmente o FreeDOS é muito bom, pois ele funciona muito melhor com o hardware de hoje do que com o DOS original e, para quase todas as finalidades, é 100% compatível com o MSDOS.
O Rufus tem vários FAQs que explicam como configurá-lo com o FreeDOS para fazer um pendrive USB baseado em DOS para fazer atualizações do BIOS para computadores que insistem em fazer essas atualizações a partir do DOS.
Essas instruções também podem ser usadas para configurar outros programas do DOS: Simples substitua o utilitário flash Bios pelo seu programa DOS de sua preferência.
EDIT: Depois de ver alguns dos comentários
- O Rufus pode ser usado para configurar um dispositivo USB com qualquer versão do DOS fornecida por você. Obter uma cópia legal do MS-DOS é outro assunto. Não está mais à venda. E dizer-lhe como fazer com que uma viole a carta deste site.
- Por favor, tenha em mente que obter qualquer versão do DOS para inicializar a partir de um pendrive USB requer que o DOS seja iniciado a partir de um disquete, disco rígido ou CD-ROM.
Isso significa que qualquer DOS inicializado via USB não está sendo executado exatamente como um DOS normal. Haverá um driver de emulação mínimo carregado para tornar isso possível.
Se 100% de compatibilidade com um DOS normal é uma exigência absoluta (como você parece implicar nos comentários), então esqueça o uso de USB em primeiro lugar. Instale um disco rígido, use boot-floppies ou um boot-CD.