No buscador, você precisa mostrar seus arquivos na lista. Não funciona na visualização de ícones. Acabei de testar e funciona para mim no macOS sierra 10.12.3.
Estou trabalhando em um Mac e gostaria de poder alterar arquivos selecionados, como o Windows.
Portanto, selecione um arquivo, mantenha pressionada a tecla shift e selecione outro arquivo, e todos os arquivos entre eles também serão selecionados.
Por que esse comportamento não é aparente no Mac?