O computador armazena em cache sua resposta quando você marca "Não perguntar novamente". No entanto, determinados eventos podem limpar seu cache, como as atualizações do Windows.
O motivo pelo qual você recebeu o erro é porque o computador possui um certificado autoassinado que, por padrão, não é considerado confiável por nenhum outro computador. Isso não é grande coisa, mas por conveniência, você pode adicionar um certificado se tiver um servidor de Autoridade de Certificação ou se realmente quiser gastar o dinheiro para obter um de uma empresa como Digicert ou Verisign.