Basicamente, você parece ter a resposta para sua própria pergunta. Tudo o que você precisa é uma maneira segura de testá-lo.
Isso é simples. Você pode configurar uma conta de usuário adicional do Windows nesse determinado computador, iniciar o Outlook 2013 e conectar-se a essa determinada conta do Outlook.com. Você também pode fazer isso em outro computador ou em uma máquina virtual.
Depois de verificar que seus dados estão realmente seguros na nuvem e podem sincronizar com um novo Outlook sem o risco de perder nada, você pode excluir a nova conta de usuário do Windows e seu perfil, voltar ao original Conta de usuário do Windows, exclua as configurações do Outlook e comece novamente.