Suponho que você esteja usando o Windows para essa resposta.
Sim, mas depende do programa que você está usando. O programa deve suportar a escolha do dispositivo de áudio para o qual é enviado. Em caso afirmativo, é tão simples quanto encontrar e alterar essa configuração.
O Windows Media Player, o VLC Media Player, o Winamp e o Foobar2000 suportam isso. Eu não acredito que o iTunes ou o Groove Music, no entanto. Além disso, não conheço nenhum navegador da Web que ofereça suporte a ele, portanto, os serviços de streaming que funcionam no navegador também não. Os aplicativos nativos do Pandora e do Spotify não são compatíveis.
P.S. Você pode encontrar uma listagem dos dispositivos de áudio do seu computador clicando com o botão direito do mouse no ícone de volume na barra de tarefas e selecionando "Dispositivos de reprodução". Note que alguns podem estar ocultos. Clique com o botão direito na janela e selecione "Mostrar Dispositivos Desabilitados" e "Mostrar Dispositivos Desconectados" para revelá-los.