AFAIK este é o padrão em "Gerenciador de tarefas somente ícone". O Windows é agrupado por aplicativo. No meu sistema, que usa o mais recente Plasma 5.8.5, um pequeno símbolo "+" aparece sob os ícones para os quais há mais de uma janela aberta. Se eu clicar nele, o efeito "apresentar janelas" me permitirá escolher qual janela eu quero.
O KDE Plasma 5.5.5 tem 9 meses de idade (que é muito antigo, pelos atuais padrões de desenvolvimento do Plasma) e as configurações padrão podem ser diferentes. Eu recomendo que você atualize para uma das versões mais recentes: vários bugs foram resolvidos e alguns recursos foram adicionados.