A partir do Outlook 2007, o outlook: // protocol não é registrado por padrão. Você precisará registrá-lo manualmente. Este é o arquivo .reg do Outlook 2010:
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\outlook]
@="URL:Outlook Folders"
"URL Protocol"=""
[HKEY_CLASSES_ROOT\outlook\DefaultIcon]
@="\"C:\Program Files (x86)\Microsoft Office\Office14\OUTLOOK.EXE\""
[HKEY_CLASSES_ROOT\outlook\shell]
@="open"
[HKEY_CLASSES_ROOT\outlook\shell\open]
@=""
[HKEY_CLASSES_ROOT\outlook\shell\open\command]
@="\"C:\Program Files (x86)\Microsoft Office\Office14\OUTLOOK.EXE\" /select \"%1\""