Você não pode encadear vários monitores HDMI como você está pensando!
Ambas as telas devem estar diretamente conectadas ao seu computador, não uma à outra. Também um divisor HDMI está fora de questão também. Um divisor só faria a mesma imagem sair nas duas telas, o que seria inútil.
Você nunca disse na sua pergunta quantas conexões seu computador possui. Eu suponho que tem um HDMI e um VGA. Se for esse o caso, sua única opção é conectar uma tela com HDMI e conectar a outra com VGA.
No que diz respeito à qualidade da imagem, para uma pessoa média em uma tela de tamanho médio, você não saberia dizer a diferença entre HDMI e VGA se usar um cabo VGA curto e de alta qualidade. Na pior das hipóteses, as imagens podem parecer um pouco menos nítidas e claras, ou pode haver uma pequena quantidade de fantasmas. Também pode haver um leve padrão de "neve" na tela. Na melhor das hipóteses, você não verá diferença alguma.
Qualquer diferença de qualidade de imagem que possa ser vista entre uma conexão digital e uma boa analógica seria altamente subjetiva. Obviamente HDMI é a melhor opção, mas não parece que você tem escolha. Uma de suas telas precisará de VGA.