A maioria dos laptops só pode produzir a partir de uma porta do tipo display por vez, então HDMI ou VGA no seu caso, geralmente a segunda porta é fornecida apenas para melhorar a compatibilidade.
Se você realmente quer que a tela dupla seja configurada, você pode optar por um divisor, embora pelo que ouvi, isso pode ser desagradável e ter seus próprios problemas.
A outra opção é obter um adaptador de tela USB, idealmente USB 3, se o seu laptop suportar. Se você tem que usar USB 2, então você pode notar um pequeno atraso no monitor, ele vai ficar bem para navegar e-mail e facebook, mas filmes e jogos não vão ficar suaves. O USB 3 pode ter um desempenho muito maior aqui.
Dito isso, há muitos laptops que permitem mais de uma tela externa nativa, então meu conselho seria comprar o novo monitor e, se ele não funcionar, compre o adaptador USB.
Como um aparte, o VGA não tem uma qualidade de imagem pior do que o HDMI, estou usando monitores duplos agora. Dois ecrãs idênticos, um através de um VGA através de HDMI e sem diferenças notáveis na qualidade de imagem (para além do contraste no HDMI, que tenho vindo a pensar corrigir durante semanas). O problema com o VGA é que, sendo analógico, há mais espaço para interferência e efeitos de cabos ruins / longos para degradar o sinal. Se você vai para VGA eu aconselharia escolher um cabo com sabedoria, não há necessidade de ir super caro, mas evitar cabos sem nome e preços estupidamente baixos. O VGA está morrendo rapidamente, então tente obter um monitor que faça VGA e algo como DVI, se puder.