Me estupe. Uma pequena informação que pode ter ajudado é que estou conectado via VPN. Como eu disse acima, eu desliguei o wireless e estava farejando a interface USB Ethernet, mas meu colega me disse para farejar o utun0, que é o túnel VPN. Depois de cheirar na interface do túnel, funcionou para mim. Consegui ver a senha antes e não ver depois de ativar o HTTPS.
Espero que isso ajude a próxima pessoa ou me ajude no futuro, se eu esquecer o sniffing da utun0 interface de túnel da VPN.