Isso é muito semelhante a outra pergunta já respondida aqui . Mas, apenas para poupar o clique.
Uma possível solução é criar um link (consulte mklink ) para os arquivos em algum lugar no caminho e esse link pode ter um nome diferente. Então você pode usar o nome desse link para distinguir as duas versões.
Exemplo (execute cmd.exe como administrador - obrigatório para mklink ):
CD /D "C:\Program Files (x86)\Windows Kits\Debuggers"
mklink windbgx86.exe x86\windbg.exe
mklink windbgx64.exe x64\windbg.exe
CD \
windbgx86.exe
windbgx64.exe
(observe que o exemplo acima assume que C:\Program Files (x86)\Windows Kits\Debuggers está em seu caminho)