Baseado no meu próprio uso nos últimos dois anos, eu recomendaria o Kubuntu 14.04 LTS. É semelhante ao Windows XP no nível "usuário ingênuo" (tudo pode ser feito através da GUI, e as principais funções do sistema exigem entrada de senha; podem ser configuradas para exigir acesso de administrador para elas), têm boa aparência e são executadas bem hardware (eu tenho isso em um laptop Core2Duo 2,1 GHz com 2 GB de RAM e 60 GB de disco rígido, e embora não seja um sistema de jogos nessa máquina, ele é executado de forma confiável e mais do que suficiente para processamento de texto e navegação na Internet) . Há mais dois anos de suporte (até abril de 2019) e um caminho fácil de atualização para o 16.04 LTS na EOL.
Como uma distribuição Linux, ela também é mais inerentemente segura do que qualquer versão antiga do Windows pode ser. Aprender um sistema operacional não-Windows também é uma boa expansão do horizonte para um jovem - e a programação é facilmente acessível, se o jovem quiser aprender codificação. C, Python e vários outros idiomas são instalados "fora da caixa", ao contrário de qualquer versão atual do Windows.