Depois de seguir todos os guias na net e fazer meus testes, encontrei essa solução (para o Windows 10, mas você pode tentar). Faça o download do Editor de programas padrão , escolha "Configurações dos tipos de arquivo" e, em seguida, na parte inferior "Alterar o tipo de arquivo de uma extensão". Selecione pdf e escolha "Adicionar um novo tipo de arquivo". Adicione uma descrição rápida (como "formato de arquivo PDF") e escolha seu ícone. Por fim, pressione "Salvar tipo de arquivo" ou clique na pequena seta na lateral e escolha Salvar no arquivo .reg para ver o que vai mudar no seu registro (lembre-se de usá-lo se você fizer isso). Isso é o que eu usei para mudar o ícone do arquivo .nfo:
; Create File Type
[HKEY_CURRENT_USER\software\classes\nfo_auto_file]
@="Nfo"
"FriendlyTypeName"="Nfo"
[HKEY_CURRENT_USER\software\classes\nfo_auto_file\DefaultIcon]
@="C:\Users\User\Pictures\icon\ico\nfo.ico,0"
; Change Extension's File Type
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Classes\.nfo]
@="nfo_auto_file"
Vai criar uma nova turma com o seu ícone e associá-la à extensão pdf. Neste ponto, já poderia trabalhar (atualizar ícones do Windows antes de continuar). Eu não sei porque ainda não funcionou para mim (não estava associando a classe corretamente), então eu tive que baixar Tipos e faça isso manualmente. Inicie, encontre PDF e clique duas vezes nele. Marque "classes" se ainda não estiver e escolha a classe criada anteriormente (o DPE deve tê-la chamado pdf_auto_file). Neste ponto, deve funcionar. Eu acho que eu poderia rastrear as alterações feitas por Tipos e criar um arquivo .reg trabalhando sem esses dois softwares, mas ... não hoje; D