Não há nada de especial nessa janela. Ao ingressar em uma nova rede, o sistema detecta se solicitações HTTP inseguras estão sendo redirecionadas para uma página da web de "portal cativo" (como é chamado na indústria pública de Wi-Fi) e abre essa janela para permitir que você lide com ela. Nenhuma configuração muda no seu Mac. Se você lida com o portal cativo com sucesso, a rede em que você está é o que pára de atrapalhar.
Portanto, se essa janela modal não aparecer novamente, isso sugere que a rede não está mais redirecionando solicitações HTTP inseguras para um portal cativo. Se a rede ainda não está funcionando corretamente de alguma forma, é quase certamente uma configuração incorreta da configuração de portal / firewall / roteador cativo da rede, não o seu Mac.
Se você acha que ainda está sendo redirecionado, use qualquer navegador da Web para ir a uma página da Web HTTP insegura e lide com o login do portal cativo da rede em seu navegador.
Tem que ser um HTTP inseguro, em oposição ao HTTPS seguro, porque o HTTPS é muito seguro para fazer com que o man-in-the-middle seja atacado assim (esperançosamente). O mesmo com a VPN. Se você tem uma VPN configurada, você precisa tentar ir para um site HTTP inseguro que não atravessa seu túnel VPN.