Eu não tenho um passo a passo, mas eu fiz isso antes. O problema é que alguns instaladores do linux são melhores que outros na configuração de um sistema multi boot para você. Quando tive sucesso, consegui encontrar uma distro que fez isso para mim durante a instalação. Se bem me lembro, eles estavam usando o gerenciador de inicialização do grub.
O que eu tentaria é instalar o TAILS no seu pen drive primeiro. Então instale a segunda distro Linux. Eu usaria algo como centOS, Ubuntu ou opensuse. Algo que já existe há algum tempo. Eles terão um gerenciador de inicialização adequado com eles. Idealmente, durante a instalação, eles perguntarão se você deseja reduzir o sistema existente e abrir espaço para o novo.
Por fim, use uma ferramenta como gparted em uma de suas distro linux para criar a partição windows (A).
Além disso, provavelmente você não conseguirá usar todos os 16gig do jeito que você disse. Suas distribuições Linux vão querer criar uma partição swap. Não é uma coisa importante, mas só para você saber.