Ao fazer o túnel reverso, você amarrou localhost: 2222 no server1 para server2. Eu recomendo que você faça um túnel em algum número de porta de sua máquina osx local para server1 (eu selecionei 9999 neste exemplo), apenas para fazer acesso ao túnel reverso que você criou antes, ou seja,
ssh -L 9999:localhost:2222 root@server1
Deixe isso aberto, para que você tenha seu salto duplo para server2 pronto para uso. Em seguida, em um terminal separado, você deve ser capaz de fazer
ssh -p 9999 root@localhost
e obtenha acesso ao servidor2. Por motivos de segurança, recomendo não usar o root para conexões SSH.