Como DavidPostill mencionou em um comentário, AutoHotkey é uma ferramenta incrível que pode fazer exatamente isso.
Como exemplo, o laço simples abaixo deve fazer o que você quer (eu não tenho instalado o AHK nesta máquina), assumindo que a janela em que você quer que isso aconteça esteja ativa quando você pressionar Control + Alt + S .
^!s::
Loop 500 {
Send {LWin down}{PrintScreen}{LWin up}
Send {Up}
Sleep 500
}
Coloque isso em um arquivo chamado hotkey.ahk
e execute-o usando autohotkey.
Em alternativa, existe também AutoIt , que tem uma sintaxe sutilmente diferente, mas que pode alcançar praticamente o mesmo.