Eu tive problemas semelhantes ao tentar instalar atualizações do XCode. Eu simplesmente abro meu Terminal confiável e digito sudo softwareupdate -ia para baixar e instalar todas as atualizações. Se você deseja instalar apenas uma atualização específica, use a opção --list para ver quais atualizações estão disponíveis e, em seguida, execute
sudo softwareupdate --install name_of_specific_update