Nova instalação significa que o Dropbox vai comparar o hash de todos os arquivos no Dropbox com o que há na nuvem.
Então, sim, não, sim.
Se houver uma diferença de hash no arquivo, o Dropbox anexará o arquivo com ( Data de cópia em conflito do nome da máquina ) e dar-lhe duas cópias do arquivo para descobrir.
É melhor você ter o Computador A e o Computador B na mesma sub-rede, configurar a sincronização da LAN e permitir que o Dropbox execute a sincronização utilizando as velocidades de sincronização da LAN. O cenário que você descreve acaba sendo uma dor porque você acaba com arquivos que não quer e com cópias conflitantes.