Eu tenho uma linha no meu ~/.bash_profile (do Ubuntu) que pode fazer o truque:
# check the window size after each command and, if necessary,
# update the values of LINES and COLUMNS.
shopt -s checkwinsize
Você pode executar isso primeiro na janela do Terminal para ver se funciona, e se isso acontecer, adicione-o ao seu próprio ~/.bash_profile .
Alternativamente, você pode redefinir as preferências do iTerm. Com o iTerm não em execução, mova ~/Library/Preferences/com.googlecode.iterm2.plist para sua área de trabalho (para fazer o backup) e reabra o iTerm. Você teria que replicar suas configurações antigas dessa maneira, mas seria mais fácil corrigir o problema dessa maneira.