Claro que é possível, mas você teria que escrever um programa para fazer isso. O Windows não tem esse tipo de funcionalidade integrada, já que você precisaria escrever um processo do Windows que monitore o conteúdo da pasta. A linguagem de programação que você usa precisa ter bibliotecas que façam a conversão entre o Word e PDF e PDF e Excel. Por exemplo, o java tem algumas bibliotecas como essa. Escrever um programa desse tipo exigiria pelo menos um conhecimento intermediário de programação e você precisaria gastar alguns dias para fazê-lo funcionar. Quanto à conversão em si, você pode encontrar problemas para as bibliotecas não converterem a maneira como você espera que elas existam entre esses formatos que são realmente feitos completamente para propósitos diferentes.