O formato de nome de usuário padrão é:
SERVERNAME+username@SERVERNAME
Ou edite a entrada /etc/passwd
como mostrado acima para simplificar o formato.
Aqui está um site que achei útil para configurar o SSH Cygwin:
Você pode tentar se conectar usando a opção detalhada:
ssh -vvv SERVERNAME+username@SERVERNAME
Verifique se as pastas \home
existem e se as permissões estão corretas para o usuário.