Uma vez eu migrei uma instalação de laptop em um HD de 500 GB para um SSD de 250 GB e ele funciona. Contanto que a instalação no disco maior seja menor que o disco para o qual você está migrando, talvez você tenha a chance de encolher a partição, mas às vezes pode ser impossível. A questão está em como os dados podem ser organizados.
Você tem uma boa chance desde que você está tentando mover uma instalação de 50GB para um disco de 500GB. Execute uma desfragmentação no disco de 1 TB que você tem primeiro, depois use o GParted para diminuir o tamanho da sua partição para menos de 500 GB (faça como 450 GB apenas para garantir, embora não seja necessário). Use o Clonezilla para copiar a imagem e, finalmente, aumentar o tamanho da partição para preencher todos os 500 GB do novo disco. Tutorial simples do GParted: link
(Eu sei que esta questão é sobre mover um sistema operacional Linux, mas acredito que deve funcionar de forma semelhante).