Sim, você pode! Usando o Extensor do Jumplist *, é muito fácil fazer um acréscimo aos jumplists existentes com uma interface de usuário simples.
Windowsonlyallowsyoutoaddfilesassignedto(or"openable by") the program -- Extender bypasses that limitation.
* Está hospedado no Google Code, que aguarda sua destruição iminente. Visite esta página de arquivo se o link falhar.