Não, você não precisa ficar conectado sempre. Nenhum Visual Studio Express não é uma versão de avaliação. Simplesmente limita as opções do que você tem na programação.
- A primeira limitação é não poder definir um executável externo como a “ação inicial” quando você depurar. No Express, você só pode executar o depurador em um projeto de aplicativo (console, interface do usuário ou aplicativo da Web). Você não pode definir um projeto de biblioteca como o projeto de inicialização nem anexar o depurador a outro processo. Isso significa que, se você quiser depurar seus testes de unidade, o projeto de teste de unidade deve ser um executável.
- O Visual Studio Express não suporta depuração multithread.
Fonte das limitações: link