Descobri o problema, caso alguém encontre a mesma coisa ...
O problema
A partir de docs da Microsoft :
The Security tab is also only available on drives that are formatted using the NTFS file system. If you are using the FAT or FAT32 file system, you will not see the Security tab. For more information on NTFS
Portanto, como o Parallels via Mac, há algumas áreas nas quais é possível armazenar arquivos que não serão formatados como NTFS, o que significa que as permissões permanecem indisponíveis mesmo se ativadas. Não há necessidade de usar as soluções mencionadas no meu OP, pois, por padrão, a política não está configurada.
Para usar esses controles, armazene-os em C:
em sua VM.