É um problema de roteamento (para declará-lo de uma maneira simples). Quando você configura um servidor proxy, você está instruindo seu navegador a enviar todas as conexões da web para um ip exclusivo (o proxy). O servidor proxy recebe a solicitação de conexão, mas se for endereçado a um IP privado (endereço interno), ele falhará. Como você disse, as opções estão adicionando uma exceção (você pode usar curingas, como 10. * ou * .seu.domínio).