O que provavelmente está acontecendo é que ambas as entradas na segunda linha estão herdando a numeração da primeira coluna. Se eles forem o mesmo estilo de parágrafo, o Word os tratará como parte da mesma lista, a menos que você opte por reiniciar em a. (que também não consegue o que você quer.)
Se você quiser que os números (ou letras) na coluna 1 e a lista na coluna 2 sejam atualizados independentemente um do outro, será necessário definir dois estilos de lista separados e associá-los a dois estilos de parágrafos diferentes.
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Na guia Início, na área Estilos, clique na pequena seta para expandir o menu Estilos.
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Clique no botão Novo estilo para criar um novo estilo. Nomeie-o qualquer coisa que faça sentido para o documento em que você está trabalhando. Eu estou indo para assumir nessas direções que seus dois estilos de lista são "Coluna 1 Lista "e" Lista da Coluna 2. "
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Clique novamente em Novo estilo e execute o mesmo processo para criar "Coluna 2 lista" (ou o que você quiser chamá-lo). Ao lado do Estilo com base em: , selecione Normal ou nenhum estilo em vez de Lista da Coluna 1, para mantenha a atualização automática da coluna 1.
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Na guia Início, selecione o ícone Lista de vários níveis .
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Selecione Definir novo estilo de lista .
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Nomeie seu novo estilo de lista (por exemplo, Lista 1).
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Selecione Formato e depois Numeração
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Selecione Mais no canto inferior esquerdo.
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Em Nível de link ao estilo , selecione Lista da coluna 1. (Certificar-se de que você está no nível 1).
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Formate a numeração, no entanto, para que ela apareça no seu documento.
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Clique em OK.
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Repita o processo Definir novo estilo de lista , criando a Lista 2 e vinculando o nível 1 ao seu estilo de lista da coluna 2.
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Selecione a coluna 1 e atribua a ela o estilo de parágrafo da Lista da Coluna 1.
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Faça o mesmo para a coluna 2 com o estilo de lista da coluna 2.
Isso gerará duas listas completamente separadas, o que significa que, se você adicionar células a uma coluna e não a outra, terá números diferentes na mesma linha.