Se você não comprou os livros da Amazon, eles não serão sincronizados com outros dispositivos, porque (entre outras razões) a Amazon não sabe que eles estão lá. Não há mecanismo de sincronização upstream.
Eu não tenho um paperwhite, mas tenho um leitor K2, DX, Fire HD e Android.
O mecanismo de sincronização para conteúdos que não são da Amazon sem instalar nada em qualquer lugar envolve um computador e dois cabos USB.
Conecte os dois dispositivos, abra-os em uma janela do navegador de arquivos, localize as pastas corretas e arraste-as.