Isso é possível para clientes do Windows 10 com a associação do Azure AD, que também estão associados a um domínio. Nesse caso, o cliente tem SSO para todos os recursos em que o DC no local confia e também para os recursos confiáveis do Azure AD.
Para clientes mais antigos, isso depende. Se você tiver o ADFS, obterá o SSO completo para todos os recursos locais e na nuvem. Se você não fizer isso, precisará fazer login no AD e depois no AAD.