Claro, o seu menu de inicialização pode apontar para drives em qualquer disco rígido. Na minha antiga unidade dupla, dual boot install, com o windows instalado primeiro e depois o linux, grub autodetected o windows instalar em outra unidade e tinha isso como uma opção de carregamento. Da mesma forma, você poderia configurar as janelas para fazer o mesmo e encadear um bootloader em outra unidade com o BCD.
Em suma, desde que o gerenciador de inicialização saiba que há sistemas operacionais, ele deve funcionar. A sintaxe do grub, o antigo gerenciador de inicialização do Windows e o moderno gerenciador de inicialização de janelas do estilo bcd todos suportam mais de uma unidade com sistemas operacionais.
Embora seja útil estar ciente de como configurar um chainload para o seu sistema operacional preferido, não é essencial. Não é mais difícil do que configurar uma cadeia de carga nas mesmas circunstâncias.