Uma maneira possível é exportar seu calendário do Outlook para o iCal e publicá-lo em algum lugar público (por exemplo, um dropbox ou um site da Web gerenciado por você).
Depois de fazer isso, inscreva-se no seu iCal no seu telefone.
As principais desvantagens dessa abordagem é que ela requer que seu calendário pessoal esteja acessível na Internet (o que poderia causar um problema de privacidade) e que você precise atualizá-lo manualmente.
As vantagens dessa abordagem são que os seus calendários pessoais e de trabalho não têm chance de se confundirem (como nenhuma sincronização ocorre), é possível ligar e desligar facilmente a exibição do calendário no telefone (útil se você sair de férias) e você não precisa instalar nenhum software no seu computador.