O OS X é fornecido com uma versão mais antiga do ruby. Use o homebrew para instalar uma versão mais nova do ruby e veja se isso resolve o problema
$ brew install ruby
Você também desejará certificar-se de que /usr/local/bin/ruby
esteja no seu $PATH
antes de qualquer outra versão do ruby. Honestamente, não me lembro se a instalação faz isso automaticamente, mas é bom verificar.