Se você executar o .exe a partir de uma janela de linha de comando, a janela não fechará automaticamente após a execução e você poderá ver a saída.
Shift + Clique com o botão direito do mouse na pasta em que o .exe está contido e selecione Open command window here
no menu de contexto que é aberto. Isto irá abrir um prompt de comando onde você irá digitar o arquivo exe e aperte enter para executar.
A janela permanecerá aberta depois que o exe sair e você poderá ver a mensagem de erro.