No Windows, descobri que o Cygwin funciona muito bem. Apenas não baixe tudo quando você instalar pacotes, pois isso ocupará muita memória.
Ao usar o instalador, execute uma busca por "openssh" e você deve estar pronto.
Além disso, se você seguir esse caminho, 'ncurses' também é obrigatório.
Eu testei o emacs usando ssh e ctrl + do cygwin e funcionou bem.