A maneira mais fácil seria copiar toda a unidade externa na unidade de dados, sobrescrevendo tudo de ruim e de bom, mas suponho que você tenha motivos que não funcionem para você? Se sim ...
Eu sempre prefiro um gerenciador de arquivos de 2 painéis para esses tipos de operações, sendo o Total Commander o meu favorito, mas outros também funcionarão. O TC tem uma ferramenta de comparação de pastas que compara as duas pastas e marca os arquivos que são mais recentes ou só existem em um lado. Em seguida, você excluirá os arquivos marcados / criptografados e, em seguida, compara novamente as pastas e copia os arquivos marcados na unidade externa para a unidade de dados.