Duas coisas para tentar:
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Reconstrua o cache de ícones do Windows , simplesmente excluindo o banco de dados ou seguindo o instruções para uso de CMD.
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Você escreveu "Adoro o look-n-feel clássico do Windows", portanto, suponho que você use o Classic Shell e o Classic Start Menu, que tem uma configuração para os ícones "pré-cache". Se esse cache estiver corrompido, talvez seja necessário recarregá-lo. Na janela de configurações do Menu Iniciar Clássico , na aba Comportamento Geral da caixa de diálogo, desmarque a opção "Ícones pré-cache". Após a reinicialização, ele pode ser ativado novamente, se desejado.
Outra possibilidade é que a atual associação de arquivos com aplicativos tenha sido perdida, o que pode exigir um pouco de trabalho para cada aplicativo; use os diálogos * Abrir com ... "para corrigir isso.