Você deve conseguir fazer isso usando o Agendador de Tarefas do Windows. Você pode encontrá-lo pesquisando no Painel de Controle. Crie uma nova tarefa, aponte-a para o executável do programa e configure-a para ser executada diariamente a partir do Natal.
Se você puder, provavelmente desejará testar suas configurações antes, definindo uma data anterior e fazendo com que ela seja executada com frequência.
No que diz respeito a desativá-lo, deve ser muito fácil abrir o Agendador de Tarefas novamente e pressionar "Desativar" na tarefa.