ping não usa um proxy. ping está enviando pacotes ICMP diretamente para o alvo.
Um proxy (web / http) em contraste é usado para conexões TCP. Quais programas usam um proxy dependem strongmente dos desenvolvedores. O IE usa as configurações de proxy do IE. Outros navegadores podem, na primeira vez, consultar as configurações de proxy do IE e sugeri-las como padrões para o usuário. Outros programas podem usar a API de serviços HTTP do Windows . Uma das funções nesta API é WinHttpOpen . Essa função requer um parâmetro dwAccessType que pode ser definido como "sem proxy", "proxy conforme configurado nas configurações do IE" ou "configuração manual do proxy". Isso torna muito fácil para os programadores usarem o proxy do IE. Os programadores também podem optar por escrever sua própria pilha HTTP ou usar alguma pilha HTTP de software livre. Então, novamente, cabe ao programador decidir se ele lê as configurações de proxy do IE e as usa ou não.
Além disso, como você observou, não é relevante se um programa é uma ferramenta de linha de comando ou uma ferramenta GUI de janela.